Gus Van Sant prende una sceneggiatura scritta da due giovani sconosciuti - Matt Damon e Ben Affleck - e ne fa un ritratto umano che sa toccare senza mai diventare sentimentale. La storia del custode geniale che risolve teoremi al Mit ma non riesce a gestire la propria vita funziona perché evita la retorica del talento sprecato: è un film sulla paura di essere vulnerabili, sulle cicatrici che portiamo e sul coraggio di accettare l'aiuto.
Robin Williams vince l'Oscar per la sua interpretazione dello psicologo Sean Maguire, un uomo che ha conosciuto la perdita e sa parlare a Will dal suo stesso livello. I dialoghi tra i due - scritti con un equilibrio raro tra intelligenza e calore - costruiscono una delle relazioni mentore-allievo più credibili del cinema americano degli anni Novanta. Damon, nel ruolo che lo lancia, porta in scena un'arroganza che nasconde fragilità senza mai renderla esplicita.
Vincitore anche dell'Oscar per la sceneggiatura originale, il film mantiene un tono intimo anche quando entra nel territorio delle grandi domande esistenziali. Van Sant filma Boston con discrezione, lasciando che siano le persone e le loro conversazioni a occupare lo spazio. Un dramma che sa quando parlare e quando tacere, e che invita a riconoscere il momento in cui smettere di proteggersi e iniziare a vivere.