Marc Webb costruisce una commedia romantica che smonta le convenzioni del genere dall'interno, raccontando una storia d'amore attraverso una struttura non lineare che salta avanti e indietro nei 500 giorni del titolo. Il risultato è un ritratto lucido e spesso doloroso di come proiettiamo aspettative irrealistiche sulle persone che amiamo, trasformando la realtà in una narrazione che esiste solo nella nostra testa.
Joseph Gordon-Levitt porta sullo schermo un protagonista vulnerabile ma mai patetico, mentre Zooey Deschanel evita la trappola della manic pixie dream girl grazie a un personaggio scritto con più sfumature di quanto la superficie lasci intendere. La fotografia di Eric Steelberg alterna palette calde e fredde per seguire gli stati d'aspro della memoria, mentre le scelte di regia — dal musical spontaneo a Hall & Oates alla geniale sequenza split-screen che contrappone aspettative e realtà — rendono visibile il divario tra ciò che Tom vuole vedere e ciò che effettivamente accade.
È un film che parla al pubblico delle commedie romantiche per ricordargli che l'amore non è una favola scritta in anticipo, e che a volte la persona giusta è semplicemente quella sbagliata al momento sbagliato — o quella che non abbiamo mai veramente conosciuto.