William Wyler dirige con mano sicura una commedia romantica che ha definito i canoni del genere per decenni. La Roma degli anni Cinquanta è ripresa con una fotografia che trasforma le strade, le piazze e i monumenti in un personaggio a sé, complice la scelta di girare in esterni reali anziché in studio. Audrey Hepburn, al suo primo ruolo da protagonista, vinse l'Oscar come miglior attrice: la sua interpretazione della principessa Ann è spontanea e luminosa, capace di rendere credibile sia l'ingenuità regale che il desiderio di libertà. Gregory Peck risponde con un cinismo affabile che si scioglie senza mai eccedere in sentimentalismo.
La sceneggiatura di Dalton Trumbo, firmata con pseudonimo a causa della lista nera, costruisce un equilibrio perfetto tra leggerezza e malinconia. Il film non punta mai alla risata facile né alla lacrima scontata: la tensione tra ciò che i personaggi vogliono e ciò che possono avere resta sottotraccia fino all'ultima scena, quella conferenza stampa che è un capolavoro di commozione trattenuta.
Premiatissimo — tre Oscar, un Golden Globe, un BAFTA — e amato dal pubblico, Vacanze Romane resta un esempio di come il cinema classico sapesse raccontare storie semplici con eleganza e intelligenza, senza bisogno di spiegare tutto. Una passeggiata per Roma che fa venire voglia di perdersi, almeno per un giorno.